โครงการวิจัยที่ 4  การออกแบบและสังเคราะห์โมเลกุลของอนุพันธ์ของเบนซอกซาซีนโดยปฏิกิริยาเคมีอินทรีย์
       

          คณะวิจัยได้เสนอแนวความคิดใหม่เกี่ยวกับสารอนุพันธ์เบนซอกซาซีนที่โครงสร้างมีหน่วยอาซาเมทิลลีนฟีนอล (Aza-methylene Phenol) ซึ่งนอกจากจะใช้เป็นสารตั้งต้นในการเตรียมฟีนอลิกเรซินแล้วยังน่าจะแสดงสมบัติเป็นสารซุปปร้าโมเลกุล (Supramolecules) ชนิดใหม่ได้ เนื่องจากเมื่อพิจารณาโครงสร้างในระดับโมเลกุลของพอลิเบนซอกซาซีนที่ได้จากปฏิกิริยาเปิดวงแหวนของเบนซอกซาซีนมอนอเมอร์ พบว่า จะมีหน่วยซ้ำเป็นอาซาเมทิลลีนฟีนอลที่มีโครงสร้างคล้ายคลึงกับคาลิกซารีน (Calixarene) ซึ่งรู้จักกันดีว่าเป็นสารซุปปร้าโมเลกุลและมีสมบัติการเป็นไอออนอฟอร์ (Ionophore) ที่ดีในการตอบสนองต่อโมเลกุลและไอออนของโลหะประเภทต่างๆ

          จากเหตุผลดังกล่าวนี้ ทำให้คณะวิจัยมุ่งศึกษาเกี่ยวกับอนุพันธ์เบนซอกซาซีนอย่างเป็นระบบ โดยเริ่มจากการออกแบบโมเลกุลให้มีโครงสร้างทางเคมีที่หลากหลาย และทำการสังเคราะห์อนุพันธ์เบนซอกซาซีนด้วยปฏิกิริยาเคมีอินทรีย์ต่าง ๆ อาทิเช่น ปฏิกิริยาแมนนิช (Mannich Reaction) ปฏิกิริยาการเปิดวงแหวน (Ring Opening Reaction) ปฏิกิริยาอีเทอริฟิเคชัน (Etherification) และปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชัน (Esterification) เพื่อที่จะได้มาซึ่งโครงสร้างของอนุพันธ์เบนซอกซาซีนให้เป็นสารซุปปร้าโมเลกุลที่มีประสิทธิภาพสูงสุดในการนำไปประยุกต์ใช้ประโยชน์ในด้านต่างๆ เช่น การใช้ในระบบควบคุมการปลดปล่อยยา (Controlled Release System) การคัดแยก (Separation) โมเลกุลหรือไอออนที่จำเพาะ และการเกิดปฏิกิริยาอินคลูชั่นพอลิเมอร์ไรเซชั่น (Inclusion Polymerization) ต่อไปในอนาคต

รูปที่ 4 โครงสร้างหน่วยซ้ำของคาลิกซารีนและเบนซอกซาซีน

  
คณะผู้วิจัย :
อภิรัตน์ เลาห์บุตรี และคณะ
หน่วยงาน : 
ภาควิชาวิศวกรรมวัสดุ คณะวิศวกรรมศาสตร์ มหาวิทยาลัยเกษตรศาสตร์
โทร.   02-942-8555 ต่อ 2102-2104