ปฏิกิริยาเปิดวงแหวน (ring opening reaction) ของวงแหวนออกซาซีนของเบนซอกซาซีนมอนอเมอร์ (3,4-Dihydro-1,3-2H-benzoxazine) ที่มีโครงสร้างหลักเป็นฟีนอลที่มีหมู่แทนที่หนึ่งหมู่ที่ตำแหน่งพารา จะได้ผลผลิตหลักเพียงชนิดเดียว N,N-bis(2-hydroxybenzyl)alkylamine หรือเบนซอกซาซีนไดเมอร์ที่มีโครงสร้างสมมาตร (ดังรูปที่ 1) นอกจากนี้แล้ว ปฏิกิริยาการเปิดวงแหวนนี้จะไม่ให้สารผลผลิตอื่นๆ ที่เป็นทั้งพอลิเมอร์และสารวงแหวนขนาดใหญ่

รูปที่ 1. ปฏิกิริยาการเปิดวงแหวนของเบนซอกซาซีนมอนอเมอร์ที่มีโครงสร้างหลักเป็นฟีนอล
ที่มีหมู่แทนที่หนึ่งหมู่ที่ตำแหน่งพารา

           ในงานวิจัยที่ผ่านมาของคณะวิจัยจิรชาญชัยและเลาห์บุตรี พบว่า เบนซอกซาซีนไดเมอร์แสดงสมบัติเป็นซุปปราโมเลกุลซึ่งสามารถตอบสนองต่อไอออนของโลหะได้ในลักษณะที่เป็นโมเลกุลกลุ่มก้อน (molecular assembly) นอกจากนี้แล้วโครงสร้างของไดเมอร์มีหมู่ฟีนอลสองหมู่ในโครงสร้างจึงสามารถที่จะนำมาใช้ในการพัฒนาโครงสร้างโดยอาศัยการออกแบบโมเลกุล ประกอบเข้ากับการใช้ปฏิกิริยาทางเคมีอินทรีย์ที่ไม่ยุ่งยาก เช่น ปฏิกิริยาเอสเทอร์ริฟิเคชัน (Esterification) หรืออีเทอร์ริฟิเคชัน (Etherification) ในงานวิจัยนี้จึงอยู่บนพื้นฐานในการใช้เบนซอกซาซีนเป็นโมเลกุลหลักในการออกแบบให้มีโครงสร้างเป็นสารซุปปราโมเลกุล

เมื่อดำเนินการทำปฏิกิริยาอีเทอร์ริฟิเคชั่น พบว่า หมู่เอ็น-โพลพิว (n-propyl group) จะเข้าแทนที่ในหมู่ไฮดรอกซิลของเบนซอกซาซีนไดเมอร์เพียงข้างเดียว เกิดผลผลิตที่มีโครงสร้างเป็นแบบอสมมาตรเป็น N,N-bis((2-hydroxy-5-alkylbenzyl)-2’-propoxy-5’-alkylbenzyl)alkylamine (ดังรูปที่ 2) ทั้งนี้เนื่องมาจากพันธะไฮโดรเจนที่เกิดขึ้นภายในโมเลกุลของเบนซอกซีนไดเมอร์ ส่งผลให้หมู่ไฮดรอกซิลทั้งสองหมู่ของเบนซอกซาซีนไดเมอร์มีความว่องไวต่อปฏิกิริยาไม่เท่ากันทั้งสองด้าน

รูปที่ 2. ปฏิกิริยาอีเทอร์ริฟิเคชันของเบนซอกซาซีนไดเมอร์กับเอ็น-โพลพิว โบรไมด์

             จากงานวิจัยเบื้องต้นประกอบกับการออกแบบโมเลกุล ทำให้สามารถเตรียมสารซุปปราโมเลกุลชนิดใหม่อีกประเภทหนึ่งที่มีโครงสร้างแบบอสมมาตร โดยการดำเนินปฏิกิริยาอีเทอร์ริฟิเคชันระหว่างไตรโทลซิลเตต ไตรเอทานอลเอมีน (tritosylated triethanolamine) และเบนซอกซาซีนไดเมอร์ เกิดผลิตภัณฑ์เป็น tris-2’-(N,N-bis(2-hydroxy-5-alkylbenzyl)(5’-alkylbenzyl)alkylamine)triethoxy amine (ดังรูปที่ 3)

รูปที่ 3. ปฏิกิริยาอีเทอร์ริฟิเคชันของเบนซอกซาซีนไดเมอร์กับไตรโทลซิลเตต ไตรเอทานอลเอมีน